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Ab 1960 arbeitete er mit Johnny Jenkins and the Pinetoppers zusammen und nahm mit der Band im Juli desselben Jahres unter dem Namen Otis and the Shooters seine erste Platte auf (She’s all right). Gerade bei diesen frühen Aufnahmen (so auch bei Shout Bamalama, ebenfalls aus dem Jahre 1960) ist noch stark die Anlehnung an Little Richard zu erkennen.
Der Durchbruch zu seiner eigenen Solokarriere kam im Oktober 1962, als Otis Redding seine Chance nutzte: Er bekam am Ende eines erfolglosen Aufnahmetages von Johnny Jenkins and the Pinetoppers die Möglichkeit, in der verbleibenden Zeit eine eigene Platte aufzunehmen. Das selbst komponierte Lied These Arms of Mine wurde in Windeseile aufgenommen und entwickelte sich nach der Veröffentlichung im November 1962 zu seinem ersten kleinen Hit (Platz 20 in den US-R&B-Charts, Platz 85 in den US-Pop-Charts).
Diese Aufnahme war bei Stax Records in Memphis (Tennessee), entstanden, das zu einem der wichtigsten Soul-Labels der Sechziger und Siebziger Jahre werden sollte. Bis zu seinem frühen Tod war Otis einer der wichtigsten Künstler der Firma und nach Meinung aller damals Beteiligter musikalisches Herz und Inspiration für alle anderen Beteiligten. Er wurde damit zu einer maßgeblichen Figur des Memphis Soul.
Nach weiteren Single-Veröffentlichungen mit mittleren Platzierungen in den R&B/Soul-Charts 1963 und 1964 konnte er mit Mr. Pitiful Anfang 1965 seinen ersten Top-10-Hit in den R&B-/Soulcharts landen. Es folgten bis 1967 etliche weitere Top-10- und Top-20-Hits in diesen Charts:
That’s how strong my love is (1965), B-Seite von Mr. Pitiful. Das Stück wurde unter anderem von den Rolling Stones gecovert.
I’ve been loving you too long (1965)
Respect (1965), später ein Nr.-1-Hit für Aretha Franklin
I can’t turn you loose/Just one more day (1965), Doppelsingle-Erfolg
Satisfaction (1966), seine eigenwillige Version des Rolling-Stones-Klassikers
My lover’s prayer (1966)
Fa-Fa-Fa-Fa-Fa (Sad Song) (1966)
Try a little tenderness (1966)
Tramp (1967), Duett mit Carla Thomas
Knock on wood (1967), Duett mit Carla Thomas
Shake (1967), Liveversion, Studioversion von 1965
The glory of love (1967)
Otis Redding war insbesondere für seine Live-Auftritte bekannt. So wurde ein Live-Mitschnitt seines Auftritts im New Yorker Apollo Theater besonders durch Shake und Satisfaction ein LP-Erfolg.
Redding schrieb viele seiner Lieder selbst, manche in Zusammenarbeit mit Steve Cropper (Booker T. & the M.G.’s). Auf einer Europa-Tournee des Stax Labels erlebte er es 1967 das erste Mal, wie ihm weiße Fans in Massen zujubelten. Im selben Jahr trat er auf dem bekannten Monterey Pop Festival auf, das ihm einen großen Popularitätsschub beim weißen Publikum einbrachte. Das Festival war das erste große Festival der Flower-Power-Bewegung; die Auftritte wurden zwar nicht bezahlt, jedoch bot das gemeinsame Auftreten mit vielen Größen der damaligen Musik eine gewisse Chance der Publizität. Andere, die hier ihre ersten großen Konzertauftritte hatten, waren Jimi Hendrix oder Janis Joplin. Redding brachte das Publikum nach damaligen Augenzeugenberichten bis an den Rand der Ekstase.
Redding brachte für Arthur Conley den Durchbruch, als er mit ihm zusammen den ursprünglich von Sam Cooke stammenden Titel Yeah Man in Sweet Soul Music umschrieb. Es wurde ein absoluter Hit, der bis auf die Nummer zwei in den US-Charts aufstieg und die Top Ten mehrerer europäischer Länder erreichte. Sweet Soul Music wurde allein in den USA über eine Million Mal verkauft und mit einer Goldenen Schallplatte ausgezeichnet (Wikipedia).