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Beasley, der aus einer Musikerfamilie stammt und sich in der Highschool dem Jazz zuwendete, lernte zunächst verschiedene Holzblasinstrumente. Bereits mit 14 Jahren schrieb er ein Stück für die University of North Texas Jazz Band, das dann von Stan Kenton ins Repertoire übernommen wurde. Beasley entschied sich gegen ein Instrumentalstudium und tourte stattdessen mit Sérgio Mendes und arbeitete nebenher in Los Angeles als Studiomusiker.
Mit 24 Jahren schrieb und arrangierte er Musik für Fernsehshows von Paramount, Disney und MGM. Auch arbeitete er als Pianist in den Studios. Zudem gehörte er sechs Jahre lang zur Band von Freddy Hubbard. 1989 holte ihn Miles Davis in seine Band; später tourte er mit Steely Dan, Carly Simon, Barbra Streisand, Baaba Maal, Queen Latifah, Christian McBride, Chaka Khan, James Brown sowie John Pattituci.
Seit den frühen 1990er Jahren veröffentlichte er Alben mit eigenen Bands. Sein Album Positootly! (2009) wurde für einen Grammy als bestes Instrumentaljazzalbum nominiert.[2] Mit seiner Bigband MONK’estra versucht er, an das Idiom von Thelonious Monk anzuschließen. Auch ist er auf Alben von Al Jarreau, Chick Corea, Wayne Krantz, Jon Hassell, Tania Maria, Robby Ameen, Kyle Eastwood oder Andreas Öberg zu hören (Wikipedia).