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Bereits im Alter von sechs Jahren bekam Mehldau Klavierunterricht. Er studierte Klavier und Komposition am Berklee College of Music und an der New School for Jazz & Contemporary Music. Unter seinen Lehrern waren Kenny Werner, Junior Mance und Fred Hersch, der den wohl größten Einfluss auf Mehldau ausübte.
1994 war er Mitglied des Ensembles der Europa-Tournee des Joshua Redman Quartet, bestehend aus Mehldau, Joshua Redman, Christian McBride und Brian Blade. Im Folgejahr, 1995, gründete er das Brad Mehldau Trio zusammen mit Larry Grenadier (b) und Jorge Rossy (dr), deren erstes Album "Introducing Brad Mehldau" noch im gleichen Jahr viel Lob erntete.
Die hauptsächlichen Einflüsse in Mehldaus Musik kommen von Franz Schubert genauso wie von Oscar Peterson und Keith Jarrett – aber auch von Miles Davis, John Coltrane. Seine Art des Klavierspiels wird häufig mit dem von Bill Evans verglichen, selbst wenn es – auch nach eigenen Aussagen Mehldaus; vgl. Linernotes zu "The Art of the Trio IV" – bedeutende Unterschiede in der musikalischen Konzeption gibt. Mehldau integriert in sein Repertoire neben Eigenkompositionen und Jazz-Standards auf den ersten Blick jazzferne Musik, so z.B. von der Alternative-Band Radiohead oder vom Folksänger Nick Drake sowie von den Beatles.
Mehldau, dessen Germanophilie und Interesse an der deutschen Kultur in den Namen zahlreicher Eigenkompositionen durchscheint ("Sehnsucht", "Zauberberg" etc.) kann als einer der wichtigen Jazzpianisten des letzten Jahrzehnts gelten. Neben der elegischen Grundhaltung seines Musizierens ist insbesondere seine Fähigkeit zur zweihändigen kontrapunktischen Improvisation mit unabhängig geführten Stimmen für ihn charakteristisch. Vielfach gerühmt wird er dafür, dass er Popsongs wie "Paranoid Android" von Radiohead ins Jazzidiom übertragen hat. "Tatsächlich scheint das ein Beispiel zu sein, das Schule gemacht hat", meint der Autor und Musikkritiker Robert Fischer, für den Mehldau zu den populärsten Pianisten der letzten Jahre gehört.[1]
Für das Album Where Do You Start (Nonesuch/Warner) vom Brad Mehldau Trio erhielt der Pianist den Grand Prix de l'Académie du Jazz in der Sparte Bestes Jazzalbum (Ausland) des Jahres 2012.[2]
Mehldau ist Vater von drei Kindern und lebt teils in New York und teils in der Nähe von Amsterdam (Wiikipedia).