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Hollenbeck studierte zunächst Schlagzeug, dann Jazzkomposition an der Eastman School of Music. Er machte sich in den 1990er Jahren einen Namen als vielseitiger Schlagzeuger, der mit Bigbands wie Bob Brookmeyers New Art Orchestra, dem Village Vanguard Orchestra und der WDR Bigband ebenso auftrat wie mit den Modern-Jazz-Musikern Fred Hersch und Kenny Wheeler, der Band des vietnamesischen Trompeters Cuong Vu, den Klezmergruppen von David Krakauer und Frank London. Seit 1998 gehört er zum Ensemble der Sängerin Meredith Monk. Auch spielte er mit dem Kolumbianer Antonio Arnedo, dem Argentinier Fernando Tarres und (in der Carnegie Hall) mit Astor Piazzollas Pianisten Pablo Ziegler.
Seit Anfang der 2000er Jahre arbeitete er mit der eigenen Band The Claudia Quintet, zu der Chris Speed (Saxophon), Matt Moran (Vibraphon), Ted Reichman (Akkordeon) und Drew Gress (Bass) gehören. Mit diesem Ensemble spielte er bis 2014 sieben Alben ein. 1998 wurde seine Komposition The Shape of Spirit für Bläserensemble für das Label Mons Records eingespielt. Im Folgejahr komponierte er für Bob Brookmeyer Processional and Desiderata. The Cloud of Unknowing, eine Auftragskomposition für den Bamberger Chor, wurde 2001 beim Label Edel Classics aufgenommen. Für den Windsbacher Knabenchor komponierte er Demütig bitten. Mit der der Jazz Bigband Graz und Theo Bleckmann entstand das Album Joys & Desires (2005). Das Orchestre National de Jazz unter Leitung von Daniel Yvinec hat 2010 einige seiner Werke aufgenommen (Shut Up and Dance); die hr-Bigband spielte seine Bearbeitungen populärer Songs ein.
Hollenbeck ist Professor für Schlagzeug, Perkussion und Ensemble am Jazz-Institut Berlin. Weiterhin ist er auf Alben von Scott Fields, Tony Malaby, Johannes Enders, Henning Sieverts, Anette von Eichel, Jürgen Friedrich (Monosuite) und Anna Webber zu hören.[1]
Hollenbeck erhielt mehrere Stipendien und Kompositionsaufträge, darunter den National Endowment Grant (1994) und den Meet the Composer's Grant (1995 und 2001). Von der Jazz Journalists Association wurde er als Up and Coming Jazz Musician of the Year (2004 und 2006) und Composer of the Year (2006) nominiert, vom Down Beat Magazine als Rising Star Composer (2003, 2004, 2005, 2006), Rising Star Jazz Artist (2006), Rising Star Arranger (2006) und Rising Star Big Band (2006). Sein Album Songs I Like a Lot mit der hr-Bigband wurde 2014 für einen Grammy in der Kategorie „Best instrumental arrangement accompanying vocals“ nominiert (Wikipedia)