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Rugolo wanderte 1920 mit seiner Familie in die Vereinigten Staaten ein und wuchs in Santa Rosa, Kalifornien auf. Wie sein Vater spielte er zunächst Baritonsaxophon, wechselte aber dann auf andere Instrumente, insbesondere das Waldhorn und das Piano. Nachdem er am San Francisco State College mit einem Bachelor abgeschlossen hatte, studierte er am Mills College in Oakland Komposition bei Darius Milhaud.
Nach seinem Studium arbeitete er als Arrangeur für die Band des Gitarristen Johnny Richards. Seinen Militärdienst während des Zweiten Weltkrieges leistete er in einer Militärband ab, in der er auf Paul Desmond traf.
Nach der Entlassung aus der Armee arbeitete Rugolo für Stan Kenton, der damals eine der avanciertesten Big Bands leitete. Er schrieb zahlreiche Arrangements und auch einige der „Artistry in...“-Kompositionen für diese Band („Bass,“ „Percussion,“ „Bolero,“ „Boogie“), sodann auch weitere Originalkompositionen für das von Kenton dann initiierte Innovations In Modern Music Orchestra, bei denen ihm seine Kenntnisse der zeitgenössischen Musik halfen, die Grenzen zwischen Tanzsaal und Konzerthalle zu durchbrechen. Rugolos Arbeiten für Kenton trugen stark zum damaligen Image des Progressive Jazz bei. Er selbst näherte sich in dieser Zeit aber auch der Popmusik an, die er als musikalischer Direktor von Capitol Records ebenfalls betreute. Er produzierte zwar die Birth-of-the-Cool-Sessions von Miles Davis, schrieb aber selbst Arrangements für Nat King Cole, June Christy, Peggy Lee, die Four Freshmen und Harry Belafonte. 1954 leitete er für kurze Zeit eine eigene Bigband. Für MGM produzierte er Musicals, bevor er bei Mercury Records in den späten 1950ern als musikalischer Direktor arbeitete und selbst eine Reihe von Tonträgern bei diesem Plattenlabel vorlegte (Wikipedia).