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Anfangs arbeitete Miller als Arrangeur und machte Aufnahmen in wechselnden Besetzungen, bis er im Januar 1938 mit „Every Day’s a Holiday“ bei Brunswick seinen zweiten Hit in den nationalen Charts platzieren konnte und im Frühjahr 1938 seinen Durchbruch einleitete. Seine ab Dezember 1937 entstandenen 78er wie „My Reverie“, „The Lady’s In Love with You“, „Little Brown Jug“ sowie seine ersten Nummer-eins-Hits „Stairway to the Stars“ im Juni und „Moon Love“ (nach dem Hornthema im zweiten Satz von Tschaikowskys 5. Sinfonie) im Juli 1939 erschienen nun hauptsächlich beim Sublabel Bluebird von RCA Victor. Er gründete eine neue Band und bekam einen Dreimonatsvertrag im Glen Island Casino auf Long Island. Die dort gezahlten Gagen reichten zwar weiterhin nicht aus, um die Band dauerhaft zu sichern, aber aus dem Casino wurden regelmäßig Radioübertragungen gesendet, die seinen neuen „Sound“, in dem die Klarinette den Saxophonsatz führte, bekannt machten.
Ende 1939 wurde er für das Jubiläumskonzert der ASCAP in der New Yorker Carnegie Hall eingeladen. Gespielt wurden dort Musikstücke wie „Moonlight Serenade“, „Little Brown Jug“ und „In the Mood“. Die Eigenkomposition „Moonlight Serenade“ wurde Millers dritter Nummer-1-Hit. Insbesondere mit „Moonlight Serenade“ und „In the Mood“ wird er bis heute identifiziert. Wenig bekannt ist, dass die Glenn Miller Band ein breites Spektrum an Instrumental- und Gesangsmelodien formte und auch klassische Akzente setzte. 1940 spielte die Glenn Miller Band im Cafe Rouge des Hotel Pennsylvania. Im Sommer folgten Gigs im Wardham Park Hotel in Washington und anderen Städten. 1940 wurden Klassiker wie „Pennsylvania 6-5000“ und „Tuxedo Junction“ sowie 1941 „Chattanooga Choo Choo“ und „String of Pearls“ veröffentlicht. Glenn Miller komponierte außer „Moonlight Serenade“ keinen seiner Hits selber; einer seiner größten Erfolge, „In the Mood“, stammt von dem Komponisten Joe Garland. Seine erste Schallplatte wurde kaum verkauft, da er dort dieselben Musikstücke aufgenommen hatte wie Swing-König Benny Goodman.
Am 10. Februar 1942 erhielt Glenn Miller die erste goldene Schallplatte der Musikgeschichte für das Lied „Chattanooga Choo Choo“, das er mit seinem Orchester auch in dem Spielfilm Adoptiertes Glück spielte. 1942 wirkte er mit seiner Band in dem Film Orchestra Wives mit. Im September 1942 verließ Miller trotz der bis dahin steilen Karriere sein Orchester und ging aus Patriotismus zu den amerikanischen Luftstreitkräften, denn er war ein erklärter Gegner des Nationalsozialismus. Dort leitete er das „Army Air Force Orchestra“, das deutlich jazz-orientierter war als Millers vorherige, eher kommerziell ausgerichtete Big Band. Dies war nicht zuletzt das Verdienst so hervorragender Arrangeure wie Jerry Gray, der es unter anderem verstand, die im „Army Air Force Orchestra“ enthaltene Streichergruppe nahtlos in den Big Band-Sound zu integrieren – für einen Jazz-Arrangeur keine leichte Aufgabe. Wohl das spektakulärste Arrangement von Jerry Gray war „American Patrol“, durchaus angemessen angekündigt als „And now, here's the biggest tune of the books!“.
In London erlebte Miller die deutschen V1-Angriffe. Unter anderem spielte die „Army Air Force Band“ zahlreiche Aufnahmen in den Abbey Road Studios ein, teilweise mit Live-Übertragungen durch die BBC London, der „Wehrmacht Hour“, mit der Ansagerin Ilse Weinberger in deutscher Sprache. Dort entstanden Aufnahmen in hervorragender Mono-Qualität, die den hohen Standard des Orchesters widerspiegeln Nachdem Paris durch die Alliierten befreit war, sollte im Dezember 1944 das „Army Air Force Orchestra“ dort im Olympia auftreten. Glenn Miller starb aber vorher unter bis heute nicht genau geklärten Umständen. Angenommen wird, dass das Flugzeug, mit dem er am 15. Dezember 1944 nach Frankreich unterwegs war, über dem Ärmelkanal wegen dichten Nebels von Bomben britischer Flugzeuge getroffen wurde, die dort ihre restliche Bombenlast abwarfen.(Wikipedia).