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Jackson, der die Miller High School in Chicago absolvierte, spielte dort Klavier, außerdem Violine und Pauke im Schulorchester, trommelte in der Marching Band, war Gitarrist im Schultanzorchester und sang außerdem im Gospel-Chor. 1939 wurde er durch einen Lehrer auf das Vibraphon aufmerksam gemacht und entwickelte auf dem Instrument einen eigenen, recht warmen Klang.[1] Dann studierte er Musik am Michigan State College. Er kam durch Dizzy Gillespie, der ihn 1944 bei einer Jamsession entdeckte und im Jahre 1946 in sein Sextett aufnahm, nach New York. Er sammelte schnell Erfahrungen in der Zusammenarbeit mit den wichtigsten Persönlichkeiten des Jazz in jener Zeit, darunter Dinah Washington, Lucky Thompson, Howard McGhee, Coleman Hawkins, Charlie Parker und Thelonious Monk. Es war vor allem Jacksons Spiel bei der legendären Blue Note Session vom 8. Juli 1948, veröffentlicht unter dem Titel Genius of Modern Music, als er mit Titeln wie „I Should Care“, „Evidence“, „Misterioso“, „Epistrophy“ und „I Mean You“ mit Monk Klassiker einspielte, die ihn berühmt machten.
Von 1949 bis 1950 spielte er bei Woody Herman, um anschließend wieder bei Gillespie in dessen Dizzy Gillespie Big Band zu wirken. Die damalige Rhythmusgruppe des Orchesters waren er, John Lewis, Percy Heath und Kenny Clarke. Aus dieser Gruppe entstand zunächst das Milt Jackson Quartet (allerdings mit dem Bassisten Ray Brown), aus dem dann 1952 als kooperative Band das Modern Jazz Quartet entstand. Mit ihm hat Jackson bis zu seiner Auflösung 1974 und nach seiner Neugründung (1981 bis 1993) gespielt. Legendär war auch seine Mitwirkung an dem Konzert im Dezember 1954 mit Thelonious Monk und Miles Davis, das auf den Davis-Platten Bags Groove und Miles Davis and the Modern Jazz Giants veröffentlicht wurde. 1955 entstand in All Star-Besetzung das Prestige-Album Miles Davis and Milt Jackson Quintet/Sextet mit Jackie McLean und Ray Bryant. 1956 wirkte er bei Quincy Jones’ Debütalbum This Is How I Feel About Jazz mit. 1957 wurde er Dozent an der Lenox School of Jazz und wirkte bei John Lewis’ Filmmusik zu Odds Against Tomorrow (1959) mit. Er ist auch auf Platten von B. B. King und Ray Charles zu hören.
Zwischen 1975 und 1985 hat Jackson für Pablo Records von Norman Granz Platten mit Gillespie oder Oscar Peterson, aber auch „Jackson, Johnson, Brown & Company“ (mit J. J. Johnson, Ray Brown sowie Pianist Tom Ranier, Gitarrist John Collins und Drummer Roy McCurdy, 1983) aufgenommen.Jackson war der erste Vibraphonist im Bebop und ist lange einer der führenden Instrumentalisten auf diesem Instrument im Modernen Jazz geblieben. Sein Können zeigt sich bei der souveränen melodischen Beherrschung komplexer Akkorddurchgänge.
Seine 1952 verfasste Komposition Bags’ Groove („Bags“ war sein Spitzname wegen seiner etwas herabhängenden Backen) ist zu einem Jazzstandard geworden (Wikipedia)..