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Monk gilt als Mitbegründer und führender Musiker des Bebop. Er nimmt innerhalb dieses Genres jedoch eine Außenseiterposition ein: zum einen wegen seiner eigenwilligen Kompositionen, zum anderen wegen seines nicht weniger individuellen Improvisationsstils. Monk entwickelt eine sehr eigenständige musikalische Ästhetik, die zwar etwa zeitgleich mit dem Bebop entsteht und auf diesen einwirkt, aber im Wesentlichen von diesem unabhängig ist. Auf die Frage, wer ihn musikalisch am meisten beeinflusst habe, antwortete Monk einmal: „Na, ich selbst natürlich.“
Der Komponist
In für den Bebop atypischer Weise sind Monks Kompositionen nicht bloße Neuharmonisierungen bekannter Standards, sondern meist vollständig neue Themen. Diese sind teils hochkomplex und enthalten ungewöhnliche Harmoniefolgen - wie etwa Round Midnight (siehe Beispiel), teils aber auch frappierend einfach, zum Beispiel ausgerechnet das Stück Thelonious, das auf einem einzigen Ton aufbaut. Speaker Icon.svg
Monk hatte eine Vorliebe für besonders kurze, prägnante Themen. Sie beruhen zwar oft auf dem 12-taktigen Blues-Schema oder der 32-taktigen Standardform populärer Songs, doch er verfremdete gern symmetrische 8-, 16- oder 32-taktige Formteile, indem er scheinbar völlig unlogisch und überraschend ungerade Takte anhängte, einschob oder die Melodie um einen halben Beat vorverlegte. Themen wie I mean you oder Straight no chaser basieren auf solchen rhythmischen Verschiebungen und Unregelmäßigkeiten. Diese Besonderheiten geben Monks Stücken einen sperrigen und irritierenden, aber gerade dadurch auch reizvollen Charakter. Sie sind an ihrer individuellen Formensprache leicht als seine Werke zu erkennen.
Der Improvisator
Als Pianist improvisierte Monk selten wie typische Bebop-Solisten in rasanten, sondern bevorzugt eher moderate Tempi. Ihm lag nicht daran, seine Virtuosität unter Beweis zu stellen, sondern die verborgenen Strukturen eines Themas aufzudecken und den Hörer dabei mitzunehmen. Er variierte ständig die Melodien und Harmonien der kompositorischen Vorlagen, indem er Motive, Phrasen und Akkorde daraus abstrahierte, dehnte oder verkürzte. Seine kantigen, bizarren Improvisationen wurden spontan erfunden, bildeten aber keine losgelöste und frei assoziierte Linie, sondern bezogen sich immer auf das zu Grunde liegende Thema.
Monk benutzte damals sehr ungewöhnliche Akkorde, Intervalle und Skalen, etwa den übermäßigen Dreiklang, die Ganztonleiter, die zum Tritonus erhöhte Quarte (das „Bebop“-Intervall) und kleine, als besonders dissonant empfundene Sekunden. Als Beispiel sei das Klavierintro aus der Komposition Brilliant Corners genannt.
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Er kombinierte diese Elemente auf bizarre Weise miteinander und verteilte seine Akkorde über die ganze Klaviatur. Er setzte diese sowohl als harmonische Wendungen als auch als eigene „Farben“ ein.
Auch rhythmisch setzte Monk in dem für ihn typischen perkussiven Stil unerwartete, aber umso effektvollere Akzente. Er setzte diese sparsam, aber immer an Stellen, wo sie ein Höchstmaß an Aussagekraft erreichen. Er spielte mit Pausen und Gegenrhythmen, die den weiterlaufenden Swing kontrastieren. Indem er die Form verfremdete und neue großräumige thematische Bezüge herstellte, erzeugte er außergewöhnliche Spannungsmomente und öffnet neue Horizonte. Der Hörer kann miterleben, wie Monk das Stück improvisierend kommentiert, durchdenkt und nochmals ganz neu erfindet.
Monks Art der Komposition und Improvisation sind untrennbar miteinander verbunden. Der Kritiker Whitney Balliett fasst diese Wechselbeziehung so zusammen: „Seine Improvisationen sind verflüssigte Kompositionen, seine Kompositionen sind gefrorene Improvisationen.“
Innerhalb des Modern Jazz geht Monk bis an die Grenze zur Auflösung jeder Tonalität, Phrasierung und Rhythmik. Deswegen war er lange Zeit dem Unverständnis von Publikum und Kritik ausgesetzt. In der Bebop-Ära wurde er deshalb oft heftig abgelehnt und angefeindet. Seine Kritiker führten seine Art, Spannung zu erzeugen, auf mangelndes technisches Können und fehlendes Swing-Gefühl zurück. Monks Musik gewann jedoch gerade durch seine konsequent skurrile Exzentrik eine innere Stimmigkeit und Geschlossenheit, wie sie auch im Jazz nur selten zu finden sind. Sein sehr persönlicher Improvisationsstil findet daher nur wenige Nachahmer.
Monk lotete die kompositorischen und improvisatorischen Möglichkeiten des modernen Bebop-Idioms aus: Er ironisierte vermeintlich Bekanntes, parodierte Klischees, unterlief die Erwartungshaltung des Hörers und schaffte neue, unvermutete Bezüge. Dabei gab er aber die Tradition niemals auf, sondern blieb im Rahmen der funktionalen, vom Blues „getränkten“ Jazzharmonik und konventionellen Songformen. Diese vorgegebenen Strukturen sind als Basis seiner Spielweise immer erkennbar und werden gerade durch ihre Verfremdung hervorgehoben. Ein besonderer Reiz seiner Musik liegt daher in dem stets spürbaren Spannungsverhältnis zwischen den traditionellen musikalischen Formen und ihrer individualistischen Transformation (Wikipedia).