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Stitts Eltern waren beide Musiklehrer und daher wuchs er in einem musikalischen Umfeld auf. Stitt verbrachte seine Kindheit in Saginaw (Michigan) und hatte vom siebten Lebensjahr an Klavierunterricht, wechselte aber später auf die Klarinette. Mit fünfzehn spielte er Altsaxophon, nachdem er Charlie Parker auf einer Aufnahme des Bandleaders Jay McShann gehört hatte.
Anfänglich nahm Stitt Unterricht bei „Big Nick“ Nicholas, einem ortsansässigen Saxophonisten, und bei Wardell Gray, der oft bei ihnen logierte, weil es in der Gegend wenige afroamerikanische Hotels gab. Noch bevor er die High School abgeschlossen hatte, tourte er in Bands mit Nicholas und dem Trompeter Thad Jones.[5]
1942 trat Stitt mit dem Pianisten William „Sabby“ Lewis in Boston auf, bevor er sich den Bama State Collegians anschloss.[5] Dieses Engagement führte ihn in die Big Band des Sängers Tiny Bradshaw, in der auch weitere spätere Bebop-Musiker wie Fats Navarro, Dexter Gordon, Gene Ammons und Art Blakey spielten. Stitt, der 1942 die Begegnung mit Parker in Kansas suchte, schilderte, dass Parker ihm nach einer gemeinsamen Jam-Session vorwarf: „you sound too much like me“[7].
Stitt war 1945 Mitglied der Band von Billy Eckstine (Billy Eckstine and His Orchestra) und spielte 1946 mit Dizzy Gillespie, wo auch Gene Ammons engagiert war. In dieser Zeit verfiel er dem Heroin und seine Cabaret Card wurde (Drogenbesitz genügte dazu) eingezogen, was es ihm unmöglich machte, in New Yorks Nachtclubs aufzutreten. Er ging nach Chicago, wo er in Sessions mit Ammons und Miles Davis und mit Johnny Griffin im Pershing Ballroom auftrat. Im Sommer 1947 spielte er in Detroit mit Parker, Davis und Gillespie; ferner nahm er für Sensation Records auf. 1947 wurde er in den Polls des Esquire Magazine zum „New Star“ auf dem Altsaxophon gewählt. Wegen Drogenhandels verurteilt, verbrachte er 1948/49 im Federal Narcotics Hospital in Lexington (Kentucky).
Zurück in New York wechselte er aufs Tenor- und Baritonsaxophon. So konnte er dem Image des vermeintlichen Parker-Imitators entgehen. Stitts Improvisationen waren jedoch melodischer; während der Hinwendung zum Tenorsaxophon berief Stitt sich auf sein Vorbild Lester Young.
1949 hatte er sein Aufnahmedebüt als Leader auf dem Album All God´s Chillun Got Rhythm mit Bud Powell und J. J. Johnson. Im Dezember 1949 trat er mit Davis, Powell, Benny Green, Serge Chaloff, Curley Russell und Max Roach in der Carnegie Hall auf.
1949 bis 1952 hatte er ein eigenes Septett mit Ammons, wo ihre Battles (mit Chase Chorussen wie in Blues Up and Down 1950) berühmt wurden. In den 1950er Jahren war er Leader ständig wechselnder kleiner Gruppen und knüpfte 1954 mit Eddie Lockjaw Davis (Battle of Birdland), später auch mit Sonny Rollins, Illinois Jacquet, Paul Gonsalves, Stan Getz oder Dexter Gordon an die Two Tenors-Serie an und präsentierte zahlreiche eigene Alben. Er tourte 1957 bis 1959 bei „Jazz at the Philharmonic“, trat 1958 beim Newport Jazz Festival auf (dokumentiert im Duo mit Sal Salvador im Film Jazz on a Summer´s Day) und kehrte Ende des Jahrzehnts in die Dizzy Gillespie Band zurück.
Er ersetzte John Coltrane im Miles Davis Quintett im September 1960 und blieb bei Davis bis Anfang 1961. Als Höhepunkt dieser Zeit gilt die Aufnahme In Stockholm 1960. Mit seinem Freund Ammons nahm er auch in den frühen 1960er Jahren auf. Dann schloss er sich einem Sextett mit J.J. Johnson und Clark Terry für eine Japantour an. 1964 nahm er das Album Soul People mit dem Tenorsaxophonisten Booker Ervin auf. 1966 tourte Stitt öfter durch Europa, spielte auf Festivals und bekannten Clubs wie dem Gyllene Cirkeln in Stockholm. Ab 1966 spielte er auch auf einem elektrisch verstärkten Saxophon (Varitone). Von 1971 bis 1972 war er Mitglied der Giants of Jazz mit Gillespie, Kai Winding, Thelonious Monk und Art Blakey, mit denen er auf den Berliner Jazztagen auftrat.
Seine Alben Tune up! und Constellation von 1972 wurden Erfolge. In den 1970er-Jahren fand Stitt viel Arbeit in Europa und spielte auf großen Jazzfestivals. Später konzertierte er auch international mit Red Holloway, mit dem das Album Partner im Januar 1977 entstand (Wikipedia).