Shai Maestro begann mit fünf Jahren Klavier zu spielen und kam bereits in seiner Kindheit mit Jazz in Kontakt. Später besuchte er die Thelma Yellin High School of Performing Arts in Giv’atajim und das Berklee College of Music. Im Anschluss baute er seine Fähigkeiten an der Musikakademie in Jerusalem in Jazz-Piano, Komposition und klassischem Klavier aus. Außerdem bildete er sich in Indischer Musik fort und lernte auf der Tabla zu trommeln. Während seiner Zeit als Schüler und Student erhielt er zahlreiche Stipendien.
Maestro schloss sich 2006 dem Musiker Avishai Cohen an und spielte auf vier Musikalben und zahlreichen internationalen Konzerten von ihm Klavier. 2010 gründete Maestro mit dem israelischen Schlagzeuger Ziv Ravitz und dem peruanischen Bassisten Jorge Roeder als Bandleader in New York City das Shai Maestro Trio. 2011 entschied Maestro, sich auf das eigene Trio zu konzentrieren, und trat aus Cohens Band aus. 2020 erweiterte er sein Trio mit dem Trompeter Philip Dizack zum Quartett (Wikipedia).