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Wheeler, der mit 12 Jahren das Kornett erlernte, studierte 1950 bis 1951 Harmonielehre und Trompete am Royal Conservatory in Toronto. 1952 siedelte er nach London über. Hier trat er mit traditionellen Swing- und Tanzbands auf, arbeitete aber auch mit Musikern wie Joe Harriott und Ronnie Scott. 1959 trat er beim Newport Jazz Festival mit John Dankworths Boporchestra auf, dem er bis 1965 angehörte. Daneben studierte er Komposition bei Richard Rodney Bennett und Bill Russo. Von 1966 bis 1970 gehörte er zum Spontaneous Music Ensemble um John Stevens. 1968 entstand unter seiner Leitung mit das Album Windmill Tilter, eine Suite eigener Kompositionen nach Don Quijote von Cervantes mit dem Orchester von Dankworth.
Von 1969 bis 1972 gehörte er (neben Derek Bailey und Evan Parker) dem Sextett von Tony Oxley an, daneben von 1969 bis 1975 dem Mike Gibbs Orchestra. Seit 1970 arbeitete er auch regelmäßig mit Alexander von Schlippenbachs Globe Unity Orchestra. Von 1971 bis 1976 war er Mitglied im Quartett von Anthony Braxton. Nachdem 1975 sein großformatiges Album Song for Someone im Melody Maker als „Album des Jahres“ gewürdigt wurde, spielte er 1976 in Quartett-Besetzung mit Keith Jarrett, Dave Holland und Jack DeJohnette das Album Gnu High ein. Ein Jahr später gründete er mit Norma Winstone und John Taylor das Trio Azimuth, mit dem mehrere Alben entstanden. Von 1983 bis 1987 gehörte er dem Dave Holland Quintet an. Anfang der 1990er Jahre war er Mitglied im Dedication Orchestra.
Daneben spielte Wheeler auch Jazz-Rock, u. a. mit Mike Gibbs (Anfang der 1970er Jahre), Bill Bruford (1978) und als Mitglied des United Jazz and Rock Ensemble (seit 1978). Viele Kritiker verbinden im Schaffen Wheelers mit den 1990er Jahren eine weitere Steigerung, etwa mit seinem Alben Music for Large and Small Ensemble, Kayak oder 1997 Angel Song, einem Quartettalbum mit Lee Konitz, Bill Frisell und Dave Holland.
2005 wurde Wheeler mit der German Jazz Trophy ausgezeichnet, als fünfter Preisträger nach Erwin Lehn, Paul Kuhn, Wolfgang Dauner und Toots Thielemans. Wheeler lebte zuletzt in einem Pflegeheim in Essex.[5]
Wheeler wurde zu Lebzeiten mit einer Ausstellung in der Royal Academy of Music in London geehrt: Master of Melancholy Chaos.Nach Wheeler wurde der Kenny Wheeler Music Prize benannt, der seit 2011 jedes Jahr an den Absolventen der Akademie vergeben wird, der sowohl in seinem Vortrag als auch in seinen Kompositionen Exzellenz zeigt (Wikipedia)