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Bennink, Sohn eines klassisch ausgebildeten Schlagzeugers, erlernte sein Instrument dennoch als Autodidakt. Bald spielte er alle Arten von Musik, u. a. auch Jazz, zunächst vor allem mit Misha Mengelberg. 1964 begleiteten er, Mengelberg und Jacques Schols Eric Dolphy auf Konzerten in den Niederlanden (Album Last Date). Weiter trat er mit Don Byas oder Ben Webster auf. Außerdem war er Mitglied in einem Quartett um Mengelberg und den Altsaxophonisten Piet Noordijk, das 1966 auf dem Newport Jazz Festival spielte. 1967 erhielt er den Wessel-Ilken-Preis als bester niederländischer Jazzmusiker.
Eng verknüpft mit Benninks eigener Karriere ist die Ausrichtung und Entwicklung des Free Jazz in Holland; gemeinsam mit Mengelberg und Willem Breuker, mit dem er sowohl im Duo als auch (bis 1973) größeren Formationen arbeitete, gründete er den Instant Composers Pool, der bis heute als musikereigenes Label fungiert. Ende der 1960er Jahre transformierte er seine Erfahrungen mit den traditionelleren Spielformen des Jazz in einen Schlagzeugstil, der „swing und drive einschließt und doch zugleich auf paradoxe Weise in Frage stellt.“ Dabei nähert sich der Musiker seinem – zwischenzeitig auch um Blasinstrumente und Bratsche erweiterten – Instrumentarium in der Haltung „des Forschers und Erfinders, der durch den experimentellen Umgang mit den Dingen ergründet, was man damit alles machen kann.“
1971 war er mit Don Cherry in Europa auf Konzertreise und trat bei den Berliner Jazztagen auf. Er festigte seine international Bekanntheit im Trio Brötzmann/Van Hove/Bennink, das zwischen 1970 und 1975 regelmäßig zusammenspielte (zunächst auch teilweise erweitert um Albert Mangelsdorff). Dann arbeitete er mit Derek Baileys Improvisationsplattform Company (seit 1976) sowie mit zahlreichen anderen Avantgarde-Formationen zusammen. Auch konzentrierte er sich auf Solo-Performances (LPs Han Bennink Solo, 1978 und Tempo Comodo, 1982) und vor allem auf Auftritte im Duo: Es entstanden Duo-Aufnahmen mit Bailey, Brötzmann, Eugene Chadbourne, Steve Beresford, Myra Melford, Dave Douglas, Cecil Taylor, Irene Schweizer, Ellery Eskelin und immer wieder mit Misha Mengelberg. Er ist aber auch mit Art Hodes, Tom Cora, Lee Konitz, Major Holley, Sonny Rollins, Johnny Griffin, Von Freeman oder Percy Sledge aufgetreten.
Bennik und Mengelberg rufen immer wieder das ICP-Orchestra zusammen, in dem vor allem Amsterdamer Musiker in einer mittelgroßen Besetzung miteinander spielen. Weitere Gruppen waren das Trio Clusone 3 mit Michael Moore und Ernst Reijseger, sowie die Trios mit Ray Anderson und Christy Doran sowie seit 2008 mit Klarinettist Joachim Badenhorst und Simon Toldam und im BBG-Trio mit Michiel Borstlap und Ernst Glerum. Bennink tritt gelegentlich auch mit der Punkband The Ex und im Quartett von Tobias Delius auf.
Als ausgebildeter Grafiker gestaltete Bennink die Cover zahlreicher Schallplatten und CDs.