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Zu seinem 15. Geburtstag 1957 bekam er seine erste Gitarre. Jerry Garcia nahm Zeichenstunden in einem College und spielte in seiner Freizeit Gitarre, hauptsächlich Country, Jazz, Folk und Blues.
1960 verließ er die High School und trat in den Militärdienst ein, wurde aber bald wieder entlassen, nachdem er wiederholt nicht zum Dienst erschienen war. Er kehrte zurück nach San Francisco und traf dort den Dichter Robert Hunter, mit dem er später so gut wie alle seine Lieder für die Grateful Dead und seine Soloprojekte schrieb. García kaufte in Dana Morgans Musikladen ein Banjo von dem jungen Angestellten Bill Kreutzmann, der später Schlagzeuger bei den Grateful Dead wurde. García spielte zu dieser Zeit in einigen Bluegrass-Bands. Zu dieser Zeit gründete er mit Bob Weir, Bob Matthews, Marshall Leicster, Tom Stone und Ron McKernan (alias Pigpen), die sich alle regelmäßig in Dana Morgans Musikladen aufhielten, die Bluegrass-Band Mother McCree's Uptown Jug Champions. Auf Drängen Pigpens entwickelte sich Mother McCree immer mehr zum Elektrischen hin, und so wurden aus der Formation 1965 die Warlocks und später im selben Jahr schließlich die Grateful Dead (Wikipedia).