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Grimes spielte zunächst Schlagzeug. Er spielte als Autodidakt Klavier und nahm ab 1935 an Amateurwettbewerben in Washington, D.C. teil. 1938 war er als Pianist und Tänzer in New York tätig. Unter dem Einfluss von Charlie Christian, mit dem er in Minton’s Playhouse in Harlem jammte, lernte er ohne Unterricht das Gitarrespiel und spielte 1940/41 bei der Band The Cats And The Fiddle. Diese Formation verwirklichten die Idee von vier Stimmen als Saxophonsatz gleich auf ihrer ersten 78er, dem Stück „Gangbusters“, das die Vokaltranskription eines Chorus enthielt, den Benny Carter für seinen Saxophonsatz geschrieben hatte. Höhepunkt ihrer kurzen Karriere waren die Platten „Killing Jive“, „Public Jitterbug No. 1“ und „When I Grew Old Too Old to Dream“, die sie für Bluebird einspielten.
Bekanntheit auf der damaligen Jazz-Szene erlangte er durch die Mitgliedschaft im Duo mit Slam Stewart, das dann das Rückgrat für das Trio von Art Tatum (1943–44) bildete. Grimes, der stets eine viersaitige Tenorgitarre spielte, machte in dieser Zeit Aufnahmen mit Earl Bostic, Walter Brown, Buck Clayton, Cozy Cole , John Hardee, Clyde Hart, Coleman Hawkins, Billie Holiday, den Metronome All-Stars, Hot Lips Page, Ike Quebec und vielen anderen.
Ab 1947 versuchte Grimes sein Glück mit Rhythm and Blues-Bands, wie den Rockin’ Highlanders, die in schottischen Kilts auftrat (mit dem Saxofonisten Red Prysock bzw. Benny Golson und dem Sänger Screaming Jay Hawkins), sowie den Tiny “Mac” Grimes; Aufnahmen entstanden für United. Er ist auch 1953 als Begleiter auf dem Hit „Gee“ der Gruppe The Crows zu hören, das als eine der ersten Rock ’n’ Roll-Aufnahmen gilt (andere nennen den von Grimes August 1946 in New York aufgenommenen Titel „Tiny’s Boogie“). Eine Krankheit zwang ihn, ab 1964 zu pausieren, aber ab 1968 war er wieder auf Festivals und Workshops zu hören, so mit Ray Nance, Milt Buckner, Jay McShann, Earl Hines oder Larry Coryell. Er war 1971 einer der Gitarristen bei dem großen All-Star-Konzert in der New York (dokumentiert auf The Guitar Album - The Historic Town Hall Concert). 1973 und 1974 trat er auf den Newport Jazz Festivals auf und spielte dann wieder regelmäßig in den New Yorker Clubs (Wikipedia).