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Crosby und sein Partner Al Rinker galten bei ihrer Einstellung in das Paul Whiteman-Orchester als die ersten vollbeschäftigten Bandsänger des Musikgeschäfts. Nach Ansicht des Autors Will Friedwald verkörperte Crosbys Gesang in der Whiteman-Band 1928 die Integration afrikanischer und amerikanischer Elemente, ersetzte – anders als seine Zeitgenossen Ethel Waters aber die Spuren der Minstrel-Shows durch Subtilität: „Am wichtigsten ist, dass Crosby den Stil der neuen Instrumentalsolisten aufgriff, vor allem Louis Armstrongs und in geringerem Maß Bix Beiderbeckes; ihren melodischen Ansatz, ihr Rhythmusverständnis und ihr Konzept und Vokabular der Improvisation. Crosbys große Leistung, das Resultat all seiner Alchemie, war die Verbindung des Jazz mit der Musik der Tin Pan Alley.“ Die war schon in seinen Aufnahmen von 1928 mit der Whiteman-Band zu hören; in I’m Afraid of You und T’aint So, Honey, T’aint So hielt er Töne am Ende der Phrasen länger aus, um so mit dem Rhythmus zu spielen, und in Make Believe ließ er sich lediglich von der Rhythmusgruppe begleiten, wobei er mit dem Bassisten Steve Brown ein Duett hatte, in dem sie von Zeit zu Zeit in den 4/4-Takt verfielen, der später eines der grundlegenden Elemente des modernen Jazz werden sollte.
Crosby markierte mit seinem warmen, leicht belegten Bariton eine Art von Natürlichkeit, die im Gegensatz zu lärmenden Humoristen wie Al Jolson oder Billy Murray stand; er war auch der erste Sänger, der die amerikanischen Melodien achtete und auch in der Lage war, sich mit der Oper und der europäischen Tradition des Kunstlieds zu messen. So entstand der Sound, der Generationen des populären Gesangs prägen sollte. In den frühen 1930er Jahren näherten sich Crosbys und Armstrongs Stil am meisten aneinander an; zu hören war dies in den zahlreichen gemeinsamen Auftritten. Armstrong sagte über seinen Freund: „Bings Stimme hat eine Weichheit, die typisch für Bing ist. Sie ist wie Gold, das aus einem Kelch fließt.“
In der Zeit zwischen 1932 und 1935 perfektionierte er seinen Stil, zu hören in den Jazzstandards Sweet Georgia Brown, Some of These Days, sowie der viereinhalbminütige St. Louis Blues, der mit Musikern des Duke Ellington Orchestra entstand, in dem er sich als meisterhafter Scatsänger zeigte. Crosby nahm dann von 1936 bis 1939 eine Vielzahl rhythmisch lebendiger Titel auf, so mit dem Jimmy Dorsey Orchester und später John Scott Trotter. Dieser schuf durch Verlangsamung den typischen Balladenstil Crosbys, wie in seinen Decca-Aufnahmen Pennies from Heaven, Somebody Loves Me, Maybe (1939) und Day Dreaming (1941, mit Victor Youngs Orchester). Der Jazz spielte zu diesem Zeitpunkt für Crosby nicht mehr die tragende Rolle wie noch Anfang der 1930er Jahre; er glich dies mit einigen hot-Sessions aus, wie im Juni 1940 mit Andy Secrest und Abe Lincoln, Posaunist der The California Ramblers, als er vier Upbeat-Nummern für seinen Film Rhythm on the River einspielte, die Titelmelodie, die Hoagy Carmichael Komposition Can’t Get Indiana Off My Mind und That’s for Me sowie eine Neuauflage seines früheren Hits I Found a Million Dollar Baby. Mitte der 1940er Jahre machte Crosby dann weitere Aufnahmesessions mit bekannten Jazzmusikern, die er Milt Gabler zusammenstellte, so mit Eddie Heywood, Vic Dickenson, Eddie Condon, Wild Bill Davison und dem Bud Freeman Orchester (1946). 1944 entstanden Duette mit Louis Jordan und dessen Tympany Five sowie eine Aufnahmesession mit Glenn Miller AAF Orchester; 1952 gab es eine Reunion-Session mit Red Nichols, außerdem viele Aufnahmen mit den Orchestern von Woody Herman und Bob Crosby als auch mit deren kleineren Bands, den Woodchoppers und den Bobcats, bei denen er nicht – wie sonst üblich – als Crooner auftrat.
Der Verlust des jugendlichen Publikums in der späten Eisenhower-Periode befreite Bing Crosby von dem Druck, ständig Hits zu produzieren. So wandte er sich wieder mehr seinen Ursprüngen, dem Jazz, zu. Den Höhepunkt seiner späten Jazzaufnahmen bilden nach Ansicht von Will Friedwald sein Verve-Album Bing Sings While Bregman Swings, seine Antwort auf die Swing-Sessions Frank Sinatras mit Nelson Riddle oder Billy May, die Combo-Aufnahmen mit Buddy Cole Some Fine Old Chestnuts (1955) und New Tricks (1957) für Decca und insbesondere das Victor-Album Bing with a Beat, das er 1957 mit Bob Scobey und seiner Frisco Jazz Band einspielte, für die als Arrangeur der Klarinettist Matty Matlock verantwortlich war. Mit dem Album erwiesen sie den frühen Jazz von King Oliver und Jelly Roll Morton ihre Reverenz und interpretierten Titel wie Mack the Knife, Coal Cart Blues und Exactly Like You.
Bing Crosby wurde als wichtiger Fürsprecher der Magnetbandtechnik bekannt, indem er die Weiterentwicklung der deutschen Magnetophone bei dem US-Unternehmen Ampex finanziell förderte. Das Ergebnis war das wegweisende Ampex Model 200 (Wikipedia).