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Herwig studierte an der University of North Texas in Denton, am Goddard College in Plainfield sowie am Queens College. Er begann seine professionelle Karriere Anfang der 1980er Jahre in der Bigband von Clark Terry und trat unter anderem mit Buddy Rich, Mario Bauzá, Toshiko Akiyoshi und Mel Lewis auf.
Als Sideman arbeitete er in den 1990er Jahren mit Joe Henderson (Porgy and Bess), Tom Harrell, Joe Lovano und nahm auch mit Eddie Palmieris La Perfecta II, Paquito D’Riveras Havana-New York Connection, der Mingus Big Band und der Carnegie Hall Jazz Band (unter Jon Faddis) auf.
Zwei seiner Alben als Bandleader (The Latin Side of John Coltrane, 1998, und Another Kind of Blue-The Latin Side of Miles Davis, 2005) wurden für einen Grammy nominiert.
Herwig ist Professor für Jazzposaune, Improvisation, Instrumentation und Arrangement an der Rutgers University und Mitglied im Vorstand der International Trombone Association (Wikipedia).