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Cranshaw war Gründungsmitglied der kurzlebigen Jazzband MJT +3 (Modern Jazz Trio) mit Frank Strozier am Altsaxophon, Harold Mabern am Piano and Walter Perkins am Schlagzeug. Die Band aus Chicago bestand bis 1962; Cranshaw und Perkins waren außerdem Mitglied der Begleitband der Sängerin Carmen McRae und nahmen mit ihr im Jahr 1961 das Album Carmen McRae Sings Lover Man and Other Billie Holiday Classics mit.
Ab 1961 wurde er durch seine Zusammenarbeit mit dem Schlagzeuger Mickey Roker bekannt, die lange Jahre Mary Lou Williams begleitete (noch 1977 mit Cecil Taylor). Cranshaw organisierte 1964 eine Jam Session mit der Formation Blue Flames, mit Shirley Scott, Stanley Turrentine und Otis Finch (erschienen auf Prestige Records). Während der 1960er und 1970er Jahre spielte Bob Cranshaw für die TV-Sendung Sesamstraße. Außerdem arbeitete er für Hunderte von TV-Shows und Filme. Er wirkte auch an dem Film The Blue Note Story, einer 90-minütigen Dokumentation über das Jazzlabel Blue Note Records mit. 1973 und 1974 spielte er beim Montreux Jazz Festival.
Im Laufe seiner musikalischen Karriere spielte Bob Cranshaw mit Eddie Harris, Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Sonny Rollins, Oscar Peterson, Vera Auer, Jimmy Heath, Johnny Hodges, Grant Green, Jackie McLean, Thelonious Monk, James Moody, Lee Morgan, Wes Montgomery, Oscar Peterson, Buddy Rich, George Shearing, Wayne Shorter, Horace Silver, J. J. Johnson, Shirley Scott, Stanley Turrentine; McCoy Tyner und Joe Williams und vielen anderen Musikern.
Sein Name ist verbunden mit den klassischen Sessions für Blue Note Records in den 1960er Jahren, als er mit Musikern wie Lee Morgan auf seinem Klassiker The Sidewinder oder Grant Green auf Idle Moments spielte. Mit Sonny Rollins, an dessen Album The Bridge er mitwirkte, verbindet ihn eine lange Partnerschaft, die bis zur Gegenwart anhält. Cranshaw spielte auch auf Live-Shows für den Steptänzer Maurice Hines mit seinem Freund, dem Schlagzeuger Paul Goldberg (Wikipedia)...