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Rollini entstammte einer Musikerfamilie und wuchs in Larchmont (USA, New York) auf.[1] Mit vier Jahren spielte er ein Chopin-Konzert im Waldorf-Astoria in New York; mit 14 hatte er seine erste eigene Gruppe. 1922 erzielte er seinen Durchbruch in der frühen Bigband California Ramblers, wo er bis 1926 blieb. Dort begann er mit dem Klavier, erlernte aber dann das Basssaxophon, weil Bandleader Ed Kirkeby dieses als Bassinstrument zusammen mit der Tuba einsetzen wollte. Auf dem ungewöhnlichen Basssaxophon spielte er flüssige und modern anmutende Soli, die ihrer Zeit zwanzig Jahre voraus waren.[2]
Ab 1924 leitete er eine Teilformation der California Ramblers, die Little Ramblers, und zwischen 1926 und 1927 wurde er bekannt mit den Goofus Five, benannt nach dem von Rollini gespielten seltenen Instrument Goofus (Couesnophon). Rollini spielte mit häufig wechselnden Gruppen, Gruppennamen und Besetzungen mit vielen Größen des Swing als Sessionmusiker mit Bix Beiderbecke, Red Nichols, Joe Venuti, Frank Trumbauer und Miff Mole. Nach einem gescheiterten Versuch als Bandleader im Hotel New Yorker ging er 1927 nach London, um mit Fred Elizalde im Savoy zu spielen. 1929 kehrte er zurück in die Vereinigten Staaten und arbeitete in der nächsten Dekade vorwiegend als Studiomusiker mit u.a. Miff Mole, Jimmy Dorsey, Coleman Hawkins, Rube Bloom, Bunny Berigan, Red McKenzie und Bobby Hackett.
Im April 1934 kam er mit dem für Vocalion aufgenommenen Song „A Thousand Goodnghts“ erstmals in die nationalen Charts; sein zweiter und letzter Hit war „Weather Man“ im Juli 1935, mit Wingy Manone und Carmen Mastren als Bandsänger. In diesem Jahr eröffnete er seinen eigenen Club, Adrian's Tap Room, im Basement des Hotels President in der West 48th Street; dort spielte u.a. Wingy Manones Quartett. Rollini spielte seit dieser Zeit Vibraphon und spielte mit seinem Trio Tanzmusik in Hotels. In seinen letzten Jahren spielte er keine Rolle mehr in der aktuellen Entwicklung des Jazz und war Hotelbesitzer.
Rollini hat als Basssaxophonist nicht nur für dieses eher seltene Instrument, sondern vor allem für die Baritonsaxophonisten der nachfolgenden Swingära Maßstäbe gesetzt. Zusammen mit Duke Ellingtons Harry Carney und Jimmy Dorsey (der in den zwanziger Jahren gelegentlich Basssaxophon spielte) bewies er als einer der ersten, dass man auch auf den tieferen Saxophonen flüssig und sogar zart und einfühlsam phrasieren kann. Auf dem Vibraphon/Xylophon gehört er mit Lionel Hampton und Red Norvo zu den Pionieren dieses Instruments (seine erste Vibraphonaufnahme ist fast zeitgleich mit der ersten von Hampton erschienen), Kritiker vermissten aber trotz aller technischen Perfektion auf diesem Instrument bei ihm die mitreißende Emotionalität, die seine Basssoli auszeichnete (Wikipedia).