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Derek Watkins stammt aus einer Musikerfamilie, sein Urgroßvater war Blechbläser in der Armee in Wales, sein Vater unterrichtete Blechblasinstrumente an der Universität von Reading. Derek begann bereits im Alter von vier Jahren Kornett zu spielen und gewann bereits zahlreiche Wettbewerbe, bevor er mit 17 Jahren Profimusiker wurde.
Watkins war verheiratet und Vater zweier Kinder. Er starb an den Folgen einer Krebserkrankung.
Watkins gehörte zu den wichtigsten Mitgliedern des James Last Orchesters. Er spielte dort auch viele Soloparts, etwa bei den Titeln MacArthur Park oder My Way. Obwohl James Last alle Musiker gleich bezahlte, wollte er bei Watkins eine Ausnahme machen, dieser lehnte aber mit der Begründung Ich habe vielleicht etwas mehr Talent, aber meine Kollegen geben genauso wie ich ihr Bestes ab. [2]
Bei Aufnahmen im Studio ließ er sich einmal eine Aufnahme vorspielen und befand, dass noch etwas fehle, obwohl alle Umstehenden völlig begeistert waren. Ein Kollege meinte daraufhin, er solle „…noch eine Oktave obendrauf machen“, um ihn auf den Arm zu nehmen. Derek spielte noch einmal, diesmal entsprechend der Anweisung, und alle Beteiligten glaubten daraufhin, es sei physikalisch unmöglich, was er gerade gemacht hatte.
Watkins, der von Dizzy Gillespie als „Mr Lead“ bezeichnet wurde, arbeitete im Bereich des Jazz in verschiedenen britischen Big Bands und als Studiomusiker mit The Beatles, Elton John, Eric Clapton, Frank Sinatra, dem London Symphony Orchestra und dem Royal Philharmonic Orchestra. Ferner wirkte er beim Soundtrack zahlreicher James-Bond-Filme von 007 jagt Dr. No (1962) bis Skyfall (2012) mit. Als Mitglied der BBC Big Band arbeitete er mit Jazzmusikern wie John Dankworth, Maynard Ferguson und Benny Goodman. Im Bereich des Jazz wirkte Watkins von 1967 bis 2011 bei 89 Aufnahmesessions mii (Wikipedia).