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Mit fünf Jahren bekam er den ersten Klavierunterricht bei seiner Mutter. Er studierte Harmonielehre und Komposition am New York College of Music und setzte seine Kompositionensstudien zwischen 1947 und 1951 am New England Conservatory bis zum Abschluss fort (unter anderem bei Henry Cowell). Nach erstem Anfängen in R&B- und in Swing-Bands zu Beginn der 1950er (etwa bei Hot Lips Page und Johnny Hodges) gründete er 1956 seine eigene Band mit dem Sopransaxophonisten Steve Lacy, dem Bassisten Buell Neidlinger und dem Schlagzeuger Dennis Charles. Bereits seine erste, 1956 bei Transition veröffentlichte Platte Jazz Advance gilt heute als eine Innovation, in der er bereits die Freiheiten zeigt, die später zu seinem Markenzeichen als außergewöhnlicher Pianist werden sollten: Taylor ist bekannt für seine äußerst energetische, zudem körperbetonte Spielweise sowie seine außerordentlich komplexe Improvisationskunst, welche häufig Cluster und schwierige polyrhythmische Strukturen einbezieht. Seine Kunst beruht sowohl auf den Errungenschaften der Neuen Musik und des Modern Jazz (insbesondere von Bud Powell und Lennie Tristano) als auch auf der westafrikanischen Percussionsmusik[3]. Nach Joachim-Ernst Berendt liegt „das eigentlich Überwältigende“ an seinen Improvisationen „in der physischen Kraft, mit der er spielt“.[4]
Projekte in den 1960ern brachten ihn in Kontakt mit John Coltrane und Archie Shepp. Trotz einer Anerkennung im Down Beat Poll hatte er beim amerikanischen Publikum zunächst keinen Erfolg und musste als Tellerwäscher arbeiten. Gil Evans bot Taylor die Möglichkeit, seine Musik auf dem Album Into the Hot (1961) zu präsentieren.[5] Den größten Anteil an seiner musikalischen Entwicklung hatte das umformierte Ensemble mit dem Altsaxophonisten Jimmy Lyons (von 1961 bis zu dessen Tod 1986) und Schlagzeugern wie Sunny Murray, mit dem Taylor 1962–1963 auf Europatournee ging und erstmals größere Anerkennung seines Publikums erhielt. Innerhalb dieser Gruppe, die ohne Bassist auftrat, entwickelten die Musiker häufig neue, äußerst expressive Formen des Ensemblespiels. Anstelle von Murray spielte dann Andrew Cyrille in dieser Unit. In den frühen 1970ern begann Taylor auch mit Piano-Soloauftritten (Air Above Mountains (Buildings Within), 1976) und nahm mehrere Lehraufträge an amerikanischen Hochschulen an. Seine Konzerte umfassten zunehmend theatralische, performative Elemente.[6] Er schrieb Gedichte, die er auch im Rahmen seiner Konzerte rezitiert; auch trat er mit Max Roach und sogar mit Mary Lou Williams auf.
Nach dem Tode von Lyons wandte sich Taylor der kleineren Triobesetzung zu und arbeitete mit dem Bassisten William Parker zusammen, mit dem er Anfang der 1990er zusammen mit Tony Oxley im Feel Trio spielte. Darüber hinaus leitete er zahlreiche Projekte großer Bands. Seine Konzerte in Berlin 1988 bis 1999 wurden weitgehend durch das deutsche Label FMP veröffentlicht und so die Leistungen im Zusammenspiel mit europäischen Improvisatoren wie Derek Bailey, Evan Parker, Peter Kowald, Han Bennink oder Tristan Honsinger dokumentiert.
In den letzten Jahren war er auf Tournee mit Oxley und dem Trompeter Bill Dixon. Die meisten seiner Aufnahmen der letzten Jahrzehnte veröffentlichten kleine europäische Labels, ausgenommen das eher untypische Album Momentum Space (mit Dewey Redman und Elvin Jones) bei Verve/Gitanes. Das klassische Label Bridge veröffentlichte seine Platte Algonquin, ein 1998 in der Library of Congress aufgenommenes Duett mit dem Geiger Mat Maneri.
Taylor war immer an Ballett und Tanz interessiert. Seine Mutter, die in seinem Kindesalter starb, war Tänzerin und spielte auch Klavier und Geige. Er äußerte: "Ich suche auf dem Klavier die Sprünge eines Tänzers im Raum darzustellen". 1977 und 1979 arbeitete er mit der Tänzerin Dianne McIntyre zusammen. 1979 komponierte und spielte er die Musik für das Zwölfminutenballet "Tetra-Stomp: Eatin’ Rain in Space" mit Michail Baryschnikow und Heather Watts (Wikipedia).